《单身汉1999》上映于 1999年，是一部美国制片出品，由克里斯·奥唐纳,蕾妮·齐薇格,阿尔蒂·兰格,爱德华·阿斯纳,哈尔·霍尔布鲁克,詹姆斯·克伦威尔,玛丽·谢尔顿,彼得·乌斯蒂诺夫,凯瑟琳·汤,Rebecca Cross,斯塔西·爱德华兹,玛丽亚·凯莉,萨拉·西尔弗曼,詹妮弗·艾斯波西多,波姬·小丝等主演的爱情片，对白语言为英语。
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作为一个单身汉，杰米(克里斯O 唐纳克里斯O Donnell)很骄傲，他避开了婚姻带来的束缚和约束。仅仅因为一个人未婚并不意味着。;不代表他可以。;不要追求爱情。安娜(蕾妮·齐薇格，Renee Zellweger)的出现让杰米迅速坠入爱河。转眼间，三年过去了，在各方面的强大压力下，杰米终于决定走进婚姻的围城。没想到，她言不由衷的结婚誓言惹恼了安娜，安娜选择了离开。
杰米 他的祖父去世了，留下了一亿美元的遗产。根据遗嘱，杰米必须在30岁前结婚成家，这比杰米 30岁生日。如何在一天内找到一个相投的新娘？如何辨别新娘爱的是杰米本人还是他的钱？杰米在安娜和众多前女友之间迷失了方向。只有那时他才意识到婚姻是一件非常神圣和严肃的事情。
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